L'Associazione nasce da un'idea e dall'impegno di un gruppo di detenuti e detenute di San Vittore che nel 1997 si autorganizzano e cominciano a discutere della loro detenzione e post detenzione, delle opportunità e degli strumenti per affrontare il reingresso nella società. Cercano contatti ed aperture con l'interno e l'esterno: scrivono lettere richiedendo contributi di analisi ed esperienze; incontrano operatori, volontari ed esperti che si occupano di carcere dentro e fuori.
In questi mesi di incontri e riflessioni i detenuti e le detenute, tra cui Sergio Cusani, maturano la consapevolezza che il lavoro è uno strumento fondamentale per attivare un processo positivo di inclusione sociale e che evita la recidiva, ma sul nostro territorio mancavano strutture di rete per incentivare opportunità lavorative.

A giugno 1997, in occasione di un Convegno organizzato a San Vittore dalla CGIL di Milano sulla sicurezza e il carcere, anche alla presenza del Ministro della Giustizia avanzano la proposta di far nascere a Milano un'associazione specifica per agevolare e favorire l'inserimento lavorativo e sociale dei detenuti, principalmente con il coinvolgimento di tutti i soggetti che si occupano di lavoro, dagli imprenditori ai sindacati agli enti locali, alle associazioni di volontariato da una parte, e dall'altra gli operatori e le strutture del Ministero della Giustizia.